Chidori passou da areia pq é feito EXATAMENTE para perfurar.
Amaterasu não é feito pra perfurar.
Por isso Chidori atravessou a areia,e o Amaterasu não.
Chidori passou a Areia pois Raiton > Doton.
Não tem essa de que se 'molhar' a Areia do Gaara ela fica inativa, porquê não tem Suiton> Doton, é Suiton > Katon.
Sobre o Filler da Bolinha de Areia, pelo menos eu não levo aquilo em Consideração, pois ta no Anime, se mostrasse no Mangá que realmente Suiton > Suna, eu iria usar como argumento pra vitória do Kakashi. Não gosto que usem Anime e Databook pra dar argumentos, eu indico que usem o Mangá. Embora eu ainda tenha minhas duvidas se realmente Suiton > Suna.
O Gaara realmente evoluiu muito, basta ver a luta dele contra o Deidara, se ele perseguisse o Kakashi com a mesma quantidade de Areia, eu apostaria de que o Jounin dificilmente escaparia. Pro Kakashi vencer o Gaara ele deveria fazer uma abertura, pra finaliza-lo, coisa que eu acho dificil de acontecer.
Chances iguais para ambos.