Vou considerar que seja o Kakashi da guerra... Acredito que a batalha é bastante complicado pelo local e o conhecimento.
Hiruzen/Kakashi iriam tomar a frente nessa luta com seus bushins para conhecer seu inimigo, depois de um certo tempo Jiraiya iria usar suas invocações para lidar com os kushiyoses de Nagato, nesse meio tempo Jiraiya iria notar que iria precisar usar o Sennin Mode e o Kakashi iria notar que iria precisar usar o Kamui.
Hiruzen iria ser deixado pra peitar de frente, enquanto o Kakashi usa o Kamui em quem ele julgar mais problematico, mas acredito que o Nagato não teria usado nem 50% do seu potencial pro Kakashi escolher certo.
A luta vem e vai, alguns pains teriam sido mortos, mas o Tendo e Naraka ainda não seriam destruidos e se o Kakashi não usar o Kamui de forma perfeita, o caminho Animal pode invocar qualquer outro caminho tragado pelo kamui.
Depois de um tempo, Jiraiya conseguiria virar um Sennin e com a ajuda do Kamui do Kakashi conseguiriam ir pro Kamuiland pra preparar o genjutsu dos sapos. Hiruzen teria que lutar contra o Tendo e outros pain, coisa que eu acho impossivel.
É uma batalha complicada de analisar, se o Kakashi usar o kamui de forma certa, ele conseguiria anular completamente a formação dos pain, mas se usar de forma errada, cabou a luta.
Deixo um empate temporário por enquanto, por causa do estilo e variedade de técnicas aqui.
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