Shikamaru poderia facilmente impedir Sai através de sua sombra. Em uma luta em que encontra-se ambos com conhecimento geral, complica para o Shikamaru já que Sai estaria ciente de suas sombras, com base nisso, acredito que Sai vença. Há também a questão dos desenhos e a capacidade de Sai voar (Apesar das Sombras ainda assim intervirem). Por outro Lado Shikamaru é um gênio, e segundo o Databook sua inteligência alcança a pontuação de 5.0, enquanto a de Sai apenas 3.5, de fato é um fator a se considerar. De qualquer forma aposto em Sai como ganhador.
Sai 5.3/10