Kakashi perdeu muitas pessoas. Mas não teve tantas dificuldades como os Jinchuuriki, perda e fardo no nível de Sasuke e Itachi e em questão de sustento até onde sei não se compara ao Haku e órfãos de guerra (Nagato, Yahiko e Konan). Não acho cabível ele na lista. Quanto à Hinata, estão de brincation?
Para mim o que mais sofreram foram Kiminaro e Itachi.
Kimimaro nasceu, viveu e morreu na merda, preso sem carinho e sendo forçado pelo clã. Morreu como "um pobre coitado" também sendo manipulado pelo Orochimaru. Eu peguei gosto pelo personagem, senti muita pena, nunca foi realmente feliz.
Itachi carrega o fardo de ter matado sua própria família e o clã. Se pondo no lugar é um sofrimento bem grande.