Itachi não lutou para vencer o Sasuke, mas o forçou ao MÁXIMO. Seu Tsukuyomi não foi mais fraco que o usado pelo Kakashi, ele apenas por já conhecer o gen, utilizou da energia natural do Juuin, o concentrou no seu olho fortalecendo o uso do Sharingan e conseguiu quebrar o genjutsu.
Itachi deixou bem claro que para se quebrar um gen do MS, no mínimo você precisa ter o mesmo olho, justamente pq precisa de um chakra forte o bastante para contrapor ao chakra do usuário do genjutsu. Ele disse isso várias vezes, por sinal. Sasuke, ainda que alimentasse seu olho com um chakra inferior, ao concentrar nele o chakra do Juuin, conseguiu contrapor assim como o faria se tivesse um MS.