A Segunda Guerra Mundial Ninja se passa aproximadamente 30 anos antes da Quarta Guerra Mundial Ninja. Na Quarta, os Sannins Lendários tem ~55 anos, o que significa que eles tinham aproximadamente ~25 anos na Segunda, pegando os DataBooks como base, embora a linha do tempo seja um pouco confusa (Obs.: Diferente da Quarta Guerra, as demais aparentemente duraram vários anos para terminar.). Com essa idade, vários ninjas já estão no auge praticamente, só ficam mais fortes por circunstâncias anormais. Então eu diria que sim, os Sannins já tinham nível Kage quando enfrentaram Hanzou, mas mesmo que não tivessem, podemos dizer que ainda eram Jounins muito acima da média, possivelmente acima de Kakashi e Guy (que embora também sejam prodígios, Jounins aleatórios ainda conseguem acompanhá-los), os Sannins eram prodígios extremamente raros, como Naruto e Sasuke (que atingiram nível Kage nos seus 16-17 anos).
No anime, Jiraiya conheceu o Monte Myoboku ainda criança, o que significa que ele provavelmente já tinha invocação de sapos e Senjutsu Imperfeito durante a Segunda Guerra Ninja. Considerando que tinha o cargo de Jounin, é seguro afirmar que ele já tinha pelo menos 2 Transformações da Natureza, sendo elas, na minha opinião, Katon e Doton (as que mais usou). Minato se tornou Genin com 10 anos, nesta época, Jiraiya tinha 24 anos, então ele deve ter treinado um time de Genins durante mais ou menos 1 ano antes dos principais eventos da Segunda Guerra Ninja. Jiraiya também disse que as únicas duas vezes que chegou perto de morrer foi contra Tsunade e contra Naruto transformado parcialmente em Kyuubi, o que significa que há uma probabilidade bem alta dele nunca ter sido derrotado em batalha, algo que já está além das capacidades de um Jounin normal. A única coisa que Jiraiya não tinha era o Rasengan, e tirar isso do arsenal dele não rebaixaria muito o nível dele. Após a guerra, Jiraiya ganhou apenas experiência mesmo. Orochimaru devia estar a par com Jiraiya, enquanto Tsunade também não devia estar muito atrás, só não tinha o Byakugou, mas ela não se tornou Hokage por tê-lo, então também devia ser nível Kage.
Nos padrões do Narutoverse, creio que os Sannins atingiram nível Kage enquanto ainda eram bem jovens, na adolescência, isso não seria nenhum absurdo para prodígios. Afinal, há casos semelhantes.
Nos padrões do Fórum, isso já varia... uma vez que tem Genin upado e Kage nerfado, mas enfim...
Hanzou é um personagem que provavelmente era muito forte, mas o Kishimoto cagou pra ele. Mas duvido muito que ele ficou pensando que os Sannins não tinham isso ou aquilo quando escreveu que eles "empataram" com o Hanzou. Nagato é mais forte do que um Hanzou no "auge", Pain é mais forte do que Hanzou nerfado. A diferença de poder entre Nagato e Pain é bem grande também, assim como a diferença entre Hanzou no auge e Hanzou nerfado (versão Edo Tensei).
Não sabemos muito bem como foi a luta entre Pain e Hanzou, só sabemos que Pain venceu no final. Daria na mesma mostrar que Shikamaru venceu Hidan, mas não mostrar a luta deles. Mas assim como na luta contra o Jiraiya, Pain provavelmente tinha grande vantagem sobre seu oponente, o que facilitou a vitória. Estratégias e trunfos podem mudar muito o resultado das batalhas...
Aqui, Jiraiya praticamente afirma que seria derrotado apenas por 3 corpos do Pain, como o Caminho Animal invocou 2, creio que Jiraiya conseguiria lidar com apenas 2 deles. Basicamente, Jiraiya só venceu pelas circunstâncias, se não houvessem canos para fugir, teria sido derrotado por 3 caminhos, se não tivesse o Gama Rinshou, teria sido derrotado de qualquer forma. Contra a Formação Completa, Jiraiya só venceria por circunstâncias especiais, em cenário neutro, provavelmente levaria uma surra (LEVOU UMA SURRA AFINAL). Naruto já havia superado Jiraiya ainda no treinamento e sim, você está certo, ele não teria derrotado Pain se não fossem pelas circunstâncias.
Acho que o mangá nunca deu a entender que Naruto ou Jiraiya eram mais fortes que Pain.... não entendi bem esse seu último trecho. No caso de Jiraiya, o Pain apenas diz que teria perdido por causa das circunstâncias... não por ser mais fraco. No anime, ele até diz que Jiraiya não venceria mesmo que soubesse tudo sobre ele, mas como é cena filler, todo mundo ignora.