Obito não convence como personagem e muito menos como vilão.
De início, sua personalidade é extremamente volátil. Ao longo da obra, Obito é retratado das mais variadas formas, até mesmo como um palhaço. Isso traz uma enorme inconsistência ao personagem.
O mesmo vale para suas motivações. Seus planos e ambições estão constantemente mudando.
Como vilão também há vários problemas. Obito era um garoto dócil e sonhador, não era pra ele ter se transformado em alguém cruel e inescrupuloso só porque sua amada morreu. Ele poderia ficar muito triste e até com ódio, mas eventualmente voltaria a ser quem sempre foi (como ocorreu com tantos outros personagens que tiveram que lidar com perdas). Foi uma mudança muito súbita e pouco crível.
Além disso, na maior parte do Shippuden não sabíamos seu rosto, sua verdadeira identidade e nem seu principal objetivo. Como gostar de um vilão que é literalmente um NINGUÉM? Se ele fosse um vilão secundário, até vai, mas não era o caso.
Depois que caiu a máscara é que o negócio desandou de vez, pois além de todos os problemas até então citados, Obito ainda revelou ser meramente um subordinado de Madara. Ou seja, ele era um ninguém, depois era Uchiha Obito e no final voltou a ser um ninguém.
Por fim, Obito não intimida, não tem presença, não tem frases legais e nem tem um estilo de combate digno de um grande vilão. Não tem nada nele que agrade, é tudo desinteressante e sem carisma.
Em suma, Obito devia ter morrido esmagado pela rocha. O gaiden do Kakashi soube trabalhar com o personagem e dá-lo um fim satisfatório, pois ele mudou pra sempre a vida de Kakashi daquele episódio em diante. Mas infelizmente Kishimoto tinha planos nefastos para o Uchiha.