Itachi vence tranquilamente. A única versão onde Guy é capaz de vencer Itachi, é no Shimon (8 Gate).
Olhar para baixo somente evita o Tsukuyomi e Genjutsus oculares. Contudo, Itachi demonstrou-se capaz de aplicar Genjutsu por outras partes de seu corpo, como pelo seu dedo:
Como o Hirudora é uma grande onda impulsionada de ar, fica a dúvida se o Yata no Kagami seria capaz de refletir ele.
Pessoalmente, eu creio que sim. Já que o mesmo possui uma resistência superior até ao Susano'o Dai 3 Keitai, enquanto o Hirudora
talvez tenha desativado o Dai 2 Keitai, porém Madara apareceu ileso no próximo quadrinho.
E pior, ainda há a opção de que o Madara tenha desativado o Susano'o. Mas eu também acho improvável, só estou dizendo que há a opção. De toda forma, isso sequer seria útil contra o Dai 3 Keitai.
Amaterasu seria desviado, de fato.
Totsuka e Susano'o seriam desviados. E de toda forma, o Guy não tem como passar do humanoide. Ficaria em um impasse.
Bom, vejo o Uchiha com maiores chances, já que ele ainda é capaz de finalizar com o Utakata no Jutsu.