Estarei considerando as novels e o anime de Boruto, já que são as únicas mídias oficiais em que o Kakashi como Hokage foi explorado.
Kakashi é alguém que tem conhecimento sobre as habilidades do Rinnegan, ele já demonstrou grande conhecimento sobre cada uma das técnicas usadas pelo Pain quando estava enfrentando Obito e os Jinchūrikis. No caso, nesse combate, ele citou a capacidade de absorção e extração de Chakra do Gakidō, as invocações do Chikushōdō e as técnicas usadas pelo Tendō. Mais pra frente, após a derrota de Obito para a Aliança Shinobi, Kakashi também demonstrou conhecimento sobre as capacidades de ressucitação e reparamento do Jigokudō. Por fim, ele enfrentou o Shuradō, então obviamente conhece as capacidades dele. Resumindo, o Hatake é alguém que tem conhecimento total sobre as habilidades dos seus oponentes, em contrapartida, Pain não conhece muito sobre o arsenal do Rokudaime Hokage, ele conhece apenas a fama, a capacidade estratégica e algumas técnicas de Raiton em seu arsenal (Raikiri, Raijū Tsuiga e Raiton Kage Bunshin). Por fim, Kakashi também tem conhecimento sobre a visão compartilhada dos Pains, que é um segredo que faz toda a diferença enfrentando mais de um Path ao mesmo tempo.
Sabendo das capacidades do Jigokudō, acredito que ele seria o primeiro alvo do Rokudaime Hokage. Apesar de ter demonstrado uma evolução considerável em sua estamina, a diferença entre ele e o Nagato ainda é gigantesca quando se trata da quantidade de Chakra, então, o Hatake saberia que seria inútil ficar tentando matar os outros dois Paths sendo que estes poderiam ser reparados pelo Rei do Inferno. Com isso em mente, Kakashi criaria uma forma de distrair os outros dois Paths para, de alguma forma, pegar o Jigokudō pelas costas. Para burlar a visão compartilhada dos seus oponentes, o Rokudaime pode usar Hikaridamas, Kemuridamas e até mesmo técnicas como Kirigakure para dificultar a visualização. Podem parecer alternativas simples, mas, na mão do Kakashi elas são fatais. Tirando a visão dos Paths, Kakashi tem muitas alternativas para lidar com o Jigokudō, uma delas é o Doton: Ressenga, técnica essa que só não foi efetiva contra o Tendō pelo fato deste último ter o Shinra Tensei em seu arsenal. Por sinal, Kakashi atacou o Akatsuki dessa forma justamente quando ele estava cego pela fumaça de uma Kemuridama, então não é nada errado afirmar que ele poderia fazer o mesmo contra o Jigokudō. O Doton: Shinjū Zanshu também é uma técnica bastante imprevisível e fatal, contanto que o Kakashi use na intenção de matar, diferente do que fez com o Sasuke quando estava o enfrentando. Manter o Shuradō distraído durante a tentativa de "assassinato" do outro Path não seria um desafio, já que a principal característica do estilo de luta do Hatake é lutar usando Kage Bunshins, então, ele deixaria um clone na defensiva para distrair o Shuradō e, dessa forma, teria liberdade para finalizar o Jigokudō.
O Gakidō é outro que pode ser finalizado de forma semelhante ao Jigokudō, com um ataque surpresa, porém, com a diferença é que dessa vez precisa ser um golpe físico, como decapitação ou algo semelhante. Silent Killing e as outras duas técnicas citadas como possíveis finalizadores para o Jigokudō também são boas alternativas, contanto que o Hatake combine com alguma estratégia de distração, sendo que esta última deve ser diferente da que foi usada para derrotar o primeiro Path. Levando em conta que o Rokudaime é um gênio estrategista, que sabe explorar cada habilidade em seu arsenal com perfeição, acho bem improvável ele não conseguir montar uma estratégia para aplicar um golpe físico e fatal contra o Gakidō. Porém, seria difícil fazer isso com o Shuradō o pressionando o tempo todo, então, seria mais inteligente tentar finalizar o Path ofensivo antes do Gakidō, já que este último é muito menos letal. Se o Pain fosse pro curto alcânce, ele sabe que rodaria para o Raiton Kage Bunshin, e no longo alcânce o Kakashi não tem alternativas a não ser forçar o Gakidō a absorver um Ninjutsu, como o Mizukiri, e pegar o Shuradō de surpresa enquanto isso. Se ele conseguir efetuar isso com perfeição, o Kakashi pode vencer o combate, porém, se os Pains conseguirem lidar com as estratégias do Hatake, o Rokudaime acabaria sendo derrotado pelo fato do seu ritmo de combate ir abaixando aos poucos.
Depende muito de como o Kakashi vai lidar com as situações. Se ele fizer tudo certo, ele pode sim vencer o combate.
