Simplesmente, porque kakashi contra oro, existe possibilidade de vitoria consideravel, levando em conta o historico uchiha de orochimaru...
Uchiha é Uchiha,Kakashi é Kakashi.
Os Uchihas (Itachi e Sasuke) estão anos luz na frente de kakashi,em qualquer coisa referente ao Sharigan.
O orochimaru só foi derrotado pelo Sharigan de Uchihas VERDADEIROS e superiores a ele (O Sasuke naquela vez não era superior ao Oro,mais devido as circunstancias...).
Analizar da forma que vc tá fazendo,é dificil.
Se for assim,o kakashi não duraria muito tempo contra Oro,pois o Jounin não foi oponente a altura do kakuzu (que é inferior ao Orochimaru) e tbm kakashi teve uma péssima experiencia ao ter ficado diante de orochimaru.
porém, contra jiraiya é diferente, kakashi não tem "tanta chance de vitoria" contra ele, do que contra alguns outros ninjas que debatemos...
Kakashi "não tem tanta chance de vitória" nem contra Oro e nem contra o Jiraya.
Kakashi é do tipo de ninja que é bom pra equilibrar lutas,ele poderia fazer isso contra o Orochimaru ou Jiraya,mais vence-los,JAMAIS.