No meu ver Madara estava ciente de que a aliança shinobi, edo hokages, Naruto e Sasuke, iriam desgastar o Obito jinchuriki.
Mas fato é que se Hashirama estivesse junto a aliança teria grandes chances de vencer sem tomar grandes danos.
Então primeiramente ele separou o Hashirama da aliança para dificultar o combate contra o Obito ao mesmo tempo que ele iria mirar roubar o Senjutsu do Hashirama, par se tornar mais forte.
O trunfo dele seria o Zetsu Negro, que ele considera parte do poder dele.
Caso Obito vencesse a aliança estaria debilitado e cansado, bastaria Madara com o SM, pressiona-lo até o cansar, para que o Zetsu negro entrasse em seu corpo e o controlasse para revive-lo.
Porém ocorreu do Naruto e a aliança vencer, o que foi ótimo pois poupou Madara de ter que enfraquecer o Obito, então o Plano se seguiu e Zetsu possuiu Obito para reviver o Madara.
Mas então você me pergunta "Mas Madara estava imobilizado por Hashirama, o plano dele iria dar errado!"
Olha, eu acredito que não, pois Madara já havia fincado as estacas nas costas do Hashirama, no meu ver ele estava fingindo estar em desvantagem para não chamar atenção desnecessária. Caso Obito ganhasse ele ativaria as astes negras, paralisaria o Hashirama e sugaria o poder dele, que é o que ele acabou fazendo de qualquer forma.
Mas se você é fan do Hashirama e não quer aceitar que o Madara estava enrolando ele, pode acreditar que o plano de sugar o senjutsu do Hashirama falhou e Madara teve sorte da aliança ter vencido.
Então Madara não pensava que era mais forte que o Obito jin apenas com o SM, ele tinha realmente um trunfo para superar essa diferença, que era a ajuda da aliança shinobi e o zetsu negro.