É impossível uma simulação de embate com conhecimento nulo entre os dois, pois é necessário utilizar os feitos da luta principal da Sakura (Sakura e Chiyo X Sasori) para argumentar a favor dela, e, além disso, o Kankuro utiliza a marionete Sasori na Guerra. Eu tenho que pensar em um cenário em que as memórias da Sakura foram apagadas ou que ela apenas não conheça os recursos do Kankuro? Mas como ela não vai conhecer se já enfrentou o corpo principal do Sasori? No mínimo o conhecimento sobre essa marionete que ele utiliza ela tem que ter.
Achei a proposta do tópico ruim para desenvolver os argumentos. Imaginando um cenário em que a Sakura não saiba nada sobre titereiros, obviamente ela vai perder, pois não teria que lutar se preocupando em não ser afligida sequer por cortes superficiais. Agora se puder ser considerado que é de conhecimento geral que ninjas titereiros costumam utilizar as marionetes juntamente com venenos, aí acredito que Sakura tenha um pouco mais de chances de vencer, mesmo sendo um embate disputado.
Sem a Sakura saber nada sobre ninjas que utilizam marionetes, o Kankuro vence. Se ela tiver o conhecimento de que vai estar lidando com armas envenenadas, vejo que ela vence.