Obito como Tobi estava indo em missões com Deidara pela Akatsuki.
Fazendo um paralelo, Orochimaru entrou na Akatsuki apenas para conseguir o Sharingan, ou seja, ir atrás do Itachi.
Essa conversinha fiada de que ele não teve chance é bullshit, se ele quisesse e pudesse, teria ido atrás dele.
E isso não teria nada a ver com os planos dele, seria simplesmente cumprir o seu papel e acabar com uma ameaça iminente contra Konoha e o mundo.
Só existem dois motivos plausíveis pro Itachi ter deixado ele vivo:
1. Burrice Extrema.
2. Incapacidade.
@Big Head cara pensa um pouco mais... Qual era o objetivo principal de Itachi? Ser o vilão malvadão para ser derrotado por Sasuke e dar a ele e ao clã Uchiha a redenção, certo?
Então por que raios ele iria acabar com a Akatsuki e ganhar os creditos por isso?
Se ele mata o Obito e o Deidara, ele seria expulso da organização, seria um Nukenin que seria bom deixar vivo, por aque afinal o inimigo do meu inimigo é meu amigo... logo, Itachi não seria um problema para a folha.
Mas alem de tudo isso, Itachi iria ter que lutar contra Kisame, Deidara e Obito ao mesmo tempo... isso se Zetsu não havisasse Pain da insubordinação, e toda a Akatsuki se voltasse contra o Uchiha antes mesmo de ele conseguir finalizar o Obito que estava sempre a leguas de distancia de Uchiha Itachi. Valeria a pena tudo isso?
Talvez, tenho certeza que ele faria algo parecido se Obito não aderisse ao ultimato que ele tomou... Mas seria trocar a sua missão principal por essa secundaria... concordo que traria um impacto maior no mundo ninja, mas ai a morte de seus parentes e familiares seriam em vão... Não haveria redenção para Sasuke e para o clã Uchiha.
Itachi estava doente, deprimido, só queria morrer em paz... só que ele fez oque? Vou proteger Konoha mais um pouco com o que estiver aqui ao meu alcance.... e foi o que ele fez.