Nivelado, mas ainda vejo Obito com chances maiores, mesmo que Pain a primeira vista seja mais ameaçador, dúvido que Kamui possa ser absorvido, a maioria dos jutsus do Nagato se tornam inúteis devido ao Kamui, Atributos do Obito são superiores naturalmente e também por conta das células do Hashirama, Obito é inteligente e conhecia o Pain logo possuí conhecimento, Dúvido que Pain soubesse de todo o arsenal do Obito.
Obito pode bolar alguma estratégia e vencer, como por exemplo puxar um Pain por vez para a dimensão do Kamui, matá-lo e deixá-lo lá, e ele não precisa começar pelo Naraka, ou ele pode ficar provocando o Pain fazendo ele gastar todo o seu chakra até se esgotar porque ele não vai aguentar atacar o Obito por 5 minutos completos para vence-lo, e então é finalizado, Obito quase conseguiu absorver o Minato, e Pain certamente não consegue fazer o mesmo, isso ainda adolescente:
E também usando Kamui antes da técnica do Tsuchikage matar o Sasuke: