Tenho quase certeza que a tradução mais próxima da realidade, seria algo do tipo:
"Mesmo que o Sasuke supere o Nagato, não vai ter utilidade nenhuma para nós, caso não tenhamos controle sobre ele"
Ou seja, Obito não estaria afirmando que o Sasuke seria mais forte que o Nagato, mas ele tinha alguma expectativa que o Sasuke conseguiria tal feito.