Ele tentou, acho que se o Itachi tivesse tido mais oportunidades para analisar as habilidades do Obito, ele poderia armar alguma estratégia que pudesse abrir brechas da intangibilidade no momento que Obito ataca, para tentar emplacar a Totsuka em seu corpo.
Mas enfim, Itachi aparentemente não teve muito tempo para analisar habilidades como a intangibilidade em tempo real pelo visto, tanto que o Itachi achava que o Amaterasu seria eficaz para matar o "Madara".