Tentando ser breve porque essa questão já foi batida em muitos tópicos diferentes inclusive lembro de um contando a quantidade de jutsus que ele usou contra o Sasuke com Orochimaru absorvido em fase terminal de vida.
Contra o Sasuke que tinha mais pontos em stamina além de ter o Orochimaru absorvido tendo que ser selado, além de ser a reencarnação de Indra, ele conseguiu ter um controle de chakra melhor a ponto de usar técnicas que gastam mais chakra e ao final da luta mesmo com uma doença terminal, selar o Orochimaru.
Ao contrário do que se pensa Itachi nunca realmente teve o chakra como um problema, o problema em si era a doença em questão. E sobre os jutsus do MS, esses são desgastantes para qualquer um sem células do Hashirama, Kakashi, Sasuke, então não é uma queixa única após usar qualquer uma dessas técnicas especiais.
Além do controle de chakra refinado, as técnicas do Itachi são letais e não vai despender tanto recurso como se pensa, ele sempre faz menos de três clones das sombras, usou o Susano’o dentro do mostrado somente contra o Sasuke, mais para impressionar ele do que qualquer outra coisa e é mestre em shurikenjutsu.
Itachi falou no clássico que empataria em um combate contra o Jiraiya e ambos tem a mesma pontuação no Databook, se o Itachi tivesse mais pontos, Kishimoto ia se contradizer com suas ideias iniciais. Ao longo da obra os personagens foram sendo desenvolvidos e esse mito de pouco chakra foi destrinchado, o personagem possuía uma doença terminal e estava utilizando todos os medicamentos existentes para prolongar a vida e ter um último encontro com Sasuke - palavras do Obito.
Em qualquer luta que o Itachi está envolvido, raramente ele teria o chakra como um problema, em uma análise geral, o único personagem que ele teria o chakra como desvantagem seria os seis caminhos de Pain, considerando uma possível luta prolongada já que ele teria que lidar com vários adversários que dá counter no playstyle, onde o personagem é mais forte em combates um contra um, na comunidade gringa ele tem até um apelido “SoloKing”.
Conclusão é que inicialmente era pra ele ter pouco chakra em função do MS drenar praticamente toda sua stamina com uma ou duas técnicas, conforme desenvolvimento Kishimoto atribuiu esse nerf a doença e ignorou totalmente a questão de ter pouco chakra, onde ele até pode usar mais de duas vezes as técnicas mas os colaterais vão vim intensificados.