Nas preliminares "aquele mini-torneio antes do treinamento do Jiraya" a situação do Naruto não era muito boa.
Ele estava cansado e com o selo de 5 elementos do Orochimaru, então além de não conseguir usar o chakra da Kyuubi, ele também estava com dificuldades de usar o próprio chakra.
Dito isso, Naruto ainda contava com a resiliencia Uzumaki que dava a ele vitalidade, além disso o fator "peido" foi um golpe de sorte, era para ele ter perdido naquele ataque do Kiba. Fora isso o kage bushin no jutsu é um kinjutsu de alto rank e é dificil para um genin normal lidar com ele.
No meu ver naquela situação, os seguintes ninjas ganhariam dele:
Gaara
Neji
Rock Lee
Dosu
Kankuro
Temari
Shino
Shikamaru
Já se fosse contra:
Sasuke
Kiba
Tenten
Kin
Zaku
Hinata
Yoroi
Misumi
Chouji
Ino
Sakura
O Naruto teria chances boas, mesmo nerfado. Se ele tivesse em condições perfeitas, e conseguisse fazer 1000 kage bushins, ele venceria Shikamaru, Shino, Temari, Kankuro e Dosu.