Acho que não seria muito diferente de Naruto vs Pain, especialidade do Pain é lidar com personagens desse tipo, ele cobre todas as vantagens.
Velocidade supersônica: Nagato compensa com visão compartilhada e caminho Deva.
força física: se estiver com a formação completa dificilmente consegue chegar perto pra usar força física, porém Pain se sai bem no assunto defesa, aguentava socos do eremita e kyuubi que era potente.
Nen: Jajaken do Gon necessita de muita proximidade, visto que Nen=Chakra o caminho Gakidō absorveria todo o impacto tranquilamente.
Possibilidades para NagatoPoderia usar Chibaku ou Shinha Tensei, duvido que Gon tankaria um ataque gravitacional desses que por pouco parava a Kurama.
Poderia esperar um momento propício para enfiar um bastão de Chakra no Gon, que ficaria imóvel, dando tempo para o caminho humano arrancar a alma dele.
Outro ponto fraco do Gon é o tempo, aquela transformação dura segundos, era só o Pain enrolar um pouquinho pra vencer, da mesma forma que aconteceu com o modo kyuubi.
Tem muitas possibilidades a favor dele
possibilidades para GonGon entraria dando bastante pressão nos caminhos, porém não por muito tempo, saber sobre os bastões de Chakra e o time do Shinha Tensei ajudaria muito, mas são coisas que nem o Naruto sabia, única saída era encontrar o Nagato entocado o mais rápido possível.
Por fim, acho complicado o Gon vencer, seria uma luta boa, porém impossível de levar vantagem contra a formação. Como eu disse seria bem semelhante a Naruto vs Pain, tomaria um apavoro na força física, mas as habilidades do Nagato deixam ele anos luz a frente.