Infiel pra Akatsuki, nenhum deles mostrou portar cartas de selamento ou algum fuuinjutsu, Konan poderia fazer algo deixando ele envolto em papéis, só que falta uma carta pra prendê-lo, e a única chance real de matar o Itachi é com o caminho humano que puxaria a alma do Uchiha pra fora do corpo sacrificado, só que como Itachi sabe disso, provavelmente cuidaria de matá-lo e esconder este corpo primeiro, Pain como está sem conhecimento e com toda sua trupe em Konoha, iria separar todos os corpos atrás do Itachi, é fácil pro Uchiha chegar por trás furtivamente e selar o corpo do caminho humano com a Totsuka, seria a prioridade dele eu assumo, Itachi deste jeito é literalmente imortal e com chakra virtualmente infinito (daqui a pouco vão vir os inteligentões falar que não é infinito, que ele recarrega em 1, 2 min, como se isso fosse relevante).
Seria batalha longa porque os inimigos não são poucos e Itachi não pode usar todos os jutsus mais fortes dele o tempo todo, mas no final provavelmente leva.
Edit: Lembrei que Obito também está na Akatsuki e tem o Chibaku Tensei, só que o objetivo é matar e nenhum desses dois consegue fazer isso, mas com Kamui ele deixaria Itachi isolado, não morto, e Chibaku Tensei sufocaria o Itachi deixando ele preso, só que ainda não morto haha, Obito traiçoeiro como é, ficaria escondido esperando Itachi aparecer, se essas coisas são consideradas vitória para a Akatsuki, então é deles, mas não vejo o caminho humano chegando perto do Uchiha com conhecimento.