Galera, vamos adentrar em assuntos importantes envolvendo ambos.
A verdade é que nunca vimos um Itachi no seu auge, pois ele tinha uma doença que limitava o seu uso de chakra. Não somente isso, Sasuke teve que vencer a luta por dois motivos, enderedo (Ser reencarnação de Indra, suceder a série Naruto, entre outras coisas), e por que Itachi não queria mata-lo. Pelo contrário, ele queria que o irmão o matasse.
Agora vamos aos pontos minuciosos, e que vocês não estão analisando.
Genjutsu: Itachi é definitivamente o maior usuário de Genjutsu, perdendo apenas para o Sasuke com Sharinnengan e para o Shisui, que tinha o melhor olho e mais poderoso entre todos os uchihas.
Madara é um excelente usuário de Genjutsu, mas, vejo o Itachi rivalizando ele com o Tsukuyomi. E nesse quesito, seria suficiente apenas alguns segundos de ilusão para o Itachi aplicar a Totsuka sobre o Madara, selando ele.
Susanoo tengu x Susanoo Yata/Totsuka: Precisamos entender um simples fato. O Yata, é capaz de bloquear qualquer dano físico, não importa o quão pesado ele seja. Isso inclui se defender dos ataques de espada, que seriam bloqueados. Na verdade, trazer o tengu contra um Susanoo comum daria desvantagem ao Madara, visto que ele perderia em relação a mobilidade.
Eu concordo que Madara é exponencialmente mais poderoso em relação a chakra e recursos estratosféricos. Mas, se tratando de utilidade, nem sempre quem tem mais é quem ganha, mas, sim, quem tem mais utilidade com os recursos que tem.
E eu sinceramente vejo uma luta muito parelha aqui.
Ataques massivos do Madara não iriam funcionar contra o Itachi, katons, meteoros, tengu, nada... Por que o Itachi poderá simplesmente refazer seu corpo sob qualquer destruição massiva (Falo sobre os meteoros, especificamente). Inclusive, o próprio Madara fez isso, ele se sacrificou contra os ninjas, com ambos os meteoros, e como pretexto, explicou ao Kabuto que eles estavam sob o efeito do Edo Tensei, e que por isso, ele poderia se sacrificar livremente.
Em uma luta de Taijutsu, vejo o Madara sendo superior. Porém, aí encaixa justamente o fator uchihas. Ambos são usuários de Sharingan, antecipam movimentos, usam susanoo pra se defender fisicamente (Lembram do Sasuke contra o Raikage?). Itachi poderia fazer o mesmo. Mas, se o Itachi pegasse o Madara em um genjutsu, já era cara. Era Genjutsu e Totsuka, K.O.
O Madara pode absorver jutsus, então, o Amaterasu não seria problema para ele. Mas, a Totsuka coloca essa luta em um nível de periculosidade em outro patamar, se tratando de selar o Madara.
Por outro lado, Madara poderia sugar a alma do Itachi com o Rinnegan. Mas, não vejo isso sendo interessante, visto que o contato visual seria muito próximo, e acredito na vitória do Itachi sobre Genjutsu, pelo menos por poucos segundos. O Itachi também poderia utilizar o Susanoo pra destruir ou atacar o Madara fisicamente, semelhante ao que ele fez com o Nagato (Enquanto o mesmo estava tentando sugar a alma do Naruto).
Jutsus Mokuton não conseguiriam atingir o Itachi, que tem Susanoo e espelho Yata. Também seria protegido contra o pólen do Kajukai Kourin, como eu citei.
Eu diria que seria uma luta extremamente massiva e tensa para o Itachi. Mas, devido ao ego inflado do Madara, poderia ser facilmente selado com ataque surpresa de Genjutsu + Totsuka.
Se bem que, provavelmente o Madara reconheceria a espada, ele tem muito conhecimento de história do mundo Ninja.vO Orochimaru reconheceu, quanto mais o Madara... Certamente saberia sobre o poder de selamento da espada.
Diria que essa luta duraria bastante. Seria extremamente desgastante para o itachi. Mas, acredito na vitória dele, no final das contas. Pela falta de oportunidade do Madara matar ele com algo efetivo, já que ambos estariam no modo Edo Tensei, com regeneração full