Naruto base início da parte II: Vitória muito difícil para o Omoi, aqui dá pra falar que seria um 50/50.
Difícil dizer, pois o Naruto base não foi explorado em uma luta solo. Ele tem a inteligência próxima do Omoi, um baixo conhecimento sobre técnicas, agilidade inferior e taijutsu provavelmente um pouco inferior.
Naruto sabe utilizar o kage bunshin melhor nessa fase, mas ainda não em seu pleno potencial, como observado pelo Kakashi em Naruto e Sakura vs Kakashi e Naruto vs Kakuzu.
Como o Omoi é um ninja só, sem grande arsenal ou técnicas de grandes áreas, não vejo o Naruto explorando o kuchiyose.
Na base do rasengan, tática de clones e regeneração passiva da kyuubi apenas, acho difícil pro Naruto. Vejo ele com pouca vantagem em comparação a Sakura, mas acredito que daria uma luta equilibrada.
Sai: Vitória difícil para o Sai.
Sai nessa parte tinha se mostrado capaz de lidar por um tempo com o Shikamaru e Naruto, além de ter um bom arsenal, experiência e inteligência pra diversos tipos de situação. Acredito que ele tenha a análise necessária pra estudar o estilo do Omoi e bolar um plano pra vencer aqui.
Shikamaru: Vitória média pro Shikamaru.
Omoi é superior em taijutsu, tem maior letalidade e é mais ágil. Porém o arsenal do Shikamaru e a estratégia dele pesam aqui, então vejo o Shikamaru se sobressaindo, pois o Hidan também tinha maior letalidade, taijutsu e agilidade, mas mesmo assim perdeu.
Shikamaru já conhece estilo de kenjutsu baseado em imbuir chakra elementar, então é um ponto importante que auxiliaria na estratégia do Shikamaru.
Ino: Vitória fácil pro Omoi.
Shikamaru observou que o jutsu da Ino não era eficaz num combate direto, mas sim feito para ser suporte. Além disso, todos os jutsus do clã Yamanaka tem essa característica e a Ino não é boa em taijutsu.
Chouji: Vitória média pro Chouji.
Chouji no final da guerra ninja, com modo borboleta controlado e tendo atingido sua maturidade como shinobi é um oponente forte. Ele não é naturalmente ágil, mas pega bons atributos com o modo borboleta, além de ter muita força. Não vejo sua resistência sendo eficaz, porém ao ficar gigante ou aumentar seu tamanho para usar alguns golpes, o kenjutsu do Omoi perde um pouco sua eficiência, já que o tamanho da espada dele passa a ser muito menor que o alvo, mesmo que esse alvo seja mais fácil de acertar.
Kiba: Vitória difícil pro Kiba.
Kiba sempre se destacou pela agilidade, sensor e taijutsu, que são justamente os pontos fortes do Omoi. Com o Kiba sendo mais destacado aqui, acredito que ele tenha ligeira vantagem, o que o Omoi compensaria com seu alcance da katana e a letalidade do chakra raiton é atrapalhado pelo Akamaru atacando em conjunto com o Kiba.
Shino: Vitória difícil para o Shino.
Shino é mais inteligente e tem um bom arsenal para fazer bom proveito dessa inteligência. Shino não tem chances no taijutsu e nem é mais ágil que o Omoi.
Como observado pelo Naruto usando o sensor do senjutsu para sentir os insetos do pai do Shino, o sensor faz uma grande diferença contra oponentes Aburames, com o Omoi não sendo sensor e o Shino tendendo a controlar o alcance da batalha, pois o Omoi não tem gap close forte o suficiente ou outros jutsus para lidar facilmente com o alcance do Shino, penso no Shino como vitorioso.
Neji: Vitória difícil para o Neji.
Neji é melhor em taijutsu e mais ágil, além de ter um estilo de taijutsu altamente letal.
Omoi compensa um pouco sua perícia levemente abaixo pelo alcance da lâmina e sua letalidade, porém em último caso o Neji tem o kaiten, que ele pode usar para se defender assim como fez com o Naruto. Embora dificilmente fosse ser uma defesa tão boa nesse caso, acredito que a vitória seja do Neji.
Lee: Vitória difícil para o Lee (pois precisaria usar os gates, assim não sendo tão fácil).
Lee é mais rápido e melhor em taijutsu.
Lee também tem os gates para aumentar muito seus atributos e o Omoi carece de sensores ou jutsus defensivos para lidar com o Lee em alta velocidade.
Tenten: Vitória média para o Omoi.
Omoi destroça facilmente as armas ninjas da Tenten com sua lâmina de raiton.
Tenten não tem chakra para se manter usando o leque por muito tempo, então mesmo que esse possa fazer grande diferença, acho que falta a experiência nela para utilizar essa arma bem o suficiente para ser a vencedora.
Extras, Sasuke Hebi e duas versões da Sakura:
Sasuke Hebi: Vitória fácil pro Sasuke.
Sasuke tem taijutsu de nível semelhante ao Omoi, porém tem a previsão do sharingan, o mesmo alcance e letalidade com sua katana e raiton. Sasuke ainda tem o senjutsu para ganhar mais atributos físicos como a força para ajudar nesse caso, shurikenjutsu, genjutsu e muito maior arsenal.
Sakura pré-guerra: Vitória média para o Omoi.
Omoi tem melhor taijutsu, melhor agilidade, maior alcance e alta letalidade.
Sakura tem maior inteligência, mas baixo arsenal para fazer bom uso dessa inteligência, além de que sua letalidade não alcançaria o Omoi pelos motivos acima.
Sakura final de Naruto: Vitória média para Sakura.
Omoi tem melhor taijutsu, melhor agilidade, maior alcance e alta letalidade.
Sakura tem altíssima regeneração, capaz de suportar os golpes do Omoi até entender o estilo e técnicas dele (assim dessa vez conseguindo aproveitar melhor sua inteligência), além de conseguir sobreviver mais facilmente para usar sua estratégia de tomar dano para finalizar o oponente.