O Kakashi dificilmente venceria essa batalha. Ele seria obrigado a manter o Sharingan, o que já reduziria a sua resistência em combate. Além disso, a sua melhor arma para finalizar os adversários, o Raikiri, só poderia ser utilizada por um limite de 4 vezes antes de esgotar o chakra dele. O Kabuto possuía regeneração para salvar a própria pele, enquanto o Kimimaro possuía ossos mais duros do que a própria areia do Gaara. É bem provável que o Kakashi teria que desperdiçar 2 Raikiri antes de descobrir essas informações, o que pode prejudicar o desempenho dele no restante do combate.
O Kimimaro é praticamente imbatível no combate direto, possuindo ataques e defesas poderosas, mas o problema dele também é a resistência. Porém, ao contrário do Kakashi, que apenas iria se cansar no decorrer da luta, o Kaguya seria levado à morte conforme o nível do combate aumentasse, mas tem uma boa chance de finalizar os adversários com o Sawarabi no Mai.
O Kabuto é o menos letal, mas o mais resistente. É um ninja médico, então ferimentos superficiais serão irrelevantes. Pode utilizar as pílulas do soldado para recuperar o próprio chakra. E até nos casos mais graves, pode usufruir daquele técnica de regeneração que seria poderosa demais contra técnicas que causam danos em um único ponto do corpo, como o Raikiri e o Tessenka no Mai: Hana. Além de ter técnicas capazes de afetar vários adversários de uma vez. Inclusive, o cara poderia até usar um cadáver para lutar por ele, enganando os adversários temporariamente enquanto se mantém oculto na floresta.
Eu diria que o Kabuto tem o melhor conjunto de habilidades para sobreviver no combate, mas combates triplos são complicados de prever. Ainda assim, penso que prevalece o mais resistente. Se Kimimaro estivesse saudável, ele provavelmente levaria a melhor.