Bom, vamos lá. Realmente é uma comparação bem interessante e complicada.
Acredito que o oponente ideal para o Hashirama, seria o Itachi. Oras, os jutsus katon do uchiha não funcionariam contra o hokage, afinal, apenas com as mãos, o shodaime pode repelir qualquer jutsu katon. Mas agora, acredito que vou ser apedrejado. Mesmo com isso, acredito que o Hashirama não venceria o Itachi. Afinal, a melhor arma que o uchiha usa, são os seus genjutsus e Hashirama não mostrou grande conhecimento nesse tipo de jutsu, tirando o seu genjutsu da escuridão, que poderia ser facilmente revertido com o sharingan. No caso do mokuton, o Itachi poderia fazer o mesmo que ele fez com o Deidara: confundir a mente do oponente. Enquanto Deidara achava que tinha prendido o Itachi, ele logo percebeu que era ele mesmo que estava preso... Assim como Itachi fez com o Deidara, ele poderia fazer com Hashirama. Em casos extremos, ele poderia usar o Amaterasu ou até mesmo o Susano'o.
Bom, agora teríamos o Tobirama, que enfrentaria o Tendou. Tobirama poderia até ter uns momentos de vantagem, podendo alagar o local e também, podendo usar o seu jutsu de espaço-tempo contra alguns jutsus do Pein. Ele poderia enrolar bastante a luta, mas no final, perderia pro usuário do rin'negan. Não vejo ele podendo escapar de jutsus como o Shinra Tensei em potência máxima ou do Chibaku Tensei.
Enfim, por mais que a dupla de hokages seja lendária e muito, mas muito poderosa, é aquele antigo lema: "a nova geração sempre ultrapassa a passada".