Jiraiya tem o que é preciso tanto pra lidar com as investidas de areia do Gaara, assim como o que é preciso para finalizá-lo.
O Mizukage com uma quantidade parcial de óleo, neutralizou a defesa de areia do Gaara, o Jiraiya além de poder disparar 'rajadas parciais' de óleo ( Como fez com Konan ), ainda pode disparar 'rajadas contínuas' ( Como faz na combinação com os sapos, que dá origem ao Goemon ).
E neutralizando toda a areia ao redor dele, Jiraiya teria total liberdade para se aproximar e finalizá-lo, ainda mais em Sennin Mode.
As chances do Gaara, seriam em pegar Jiraiya num ataque surpresa ou imprevisível de areia, mas pra isso, ele teria que estar num deserto ou então com uma quantidade massiva de areia ao seu dispor, o problema, é que como eu já disse, o Jiraiya com o Hari Jizou, pode escapar / defender de ataques que capturam ou esmagam o alvo, logo, essa possibilidade tem chances de não dar certo.
Jiraiya favorito, não só pela diferença de nível, mas também por ter habilidades favoráveis que lhe permitem lidar naturalmente com o Kazekage.