Acho que aqui entra aquela velha historia.
Inteligencia>>poder de fogo
Estrategia+eficaciz em combate>>força bruta extrema
Foi por isso, que o nindaime Mizukage usando um Gen "defensivo" como muitos dizem e com inteligencia, conseguiu matar o Muu, e superar seu temido Jinton(a KG que costumava "estremecer o mundo ninja").
Foi com inteligencia, e estrategia, que o Naruto conseguiu lidar com um ninja que em termo força, supera Gai com os portões, Sandaime Raikage, e seguindo esses exemplos e palavras do proprio Gai mesmo, "o Taijutsu deles não pode ser emocionante visualmente, mais e muito eficaz e possui um efeito desvastador".
Gai com os portões, e forte, mais isso não o bota acima de Kakashi, que com pura inteligencia e estrategia, pode de fato superar esses portões do Gai, força não esta acima de estrategia ou eficacia em combate, Gai apenas tem um poder, que VISUALMENTE o coloca afrente do Kakashi, mais o Kakashi mesmo não tendo tecnicas que VISUALMENTE o colocam afrente do Gai em termo poder de destruição, ele consegue superar o Jounin.
Com esses exemplos e facil dizer, que Kakashi com pura inteligencia, pode supera Gai com os portões.
Kakashi pode muito bem, passar pelo Gai usando Bushins, para destrair o mesmo, enquanto o efeito dos portões passa, além domais, Kakashi tambem pode se esconder na terra e esperar o momento certo pra atacar.
E seguindo as restrições do Topico:
Kakashi pode muito bem usar a névoa para cubrir parcialmente a visão do Gai, e usando o Raikiri, ele acabaria com o Gai, além domais, o mesmo so conta com Tai, e apesar de ser muito habilidoso usando essa arte, seu Tai e meio "comum", obvio com força, mais que não mata, e ele so pode usar seu Tai, mesmo assim Gai não vai morrer com três minutos de luta(obvio), mais ai entra oque disse acima, Kakashi pode usar Bushins Raiton, se esconder na terra, até o efeito do jutsu de Gai passar.
Enfim mesmo assim, eu digo que ambos podem vencer, mais meu voto vai pro Kakashi.