Primeiro a história de vida dele. Matar seus pais e seu clã deve ter sido muito doloroso para ele, mas ele já havia visto uma guerra de perto antes, sabia que uma guerra interna, que provavelmente teria outra guerra maior como consequência, tinha que ser evitado e deixou suas emoções de lado, exceto pelo Sasuke né.
Em segundo lugar, o amor dele pelo Sasuke. Conseguir das autoridades de Konoha a promessa que o irmão viveria livremente em Konoha, sempre se demonstrar sombrio com a pessoa que mais amava para protegê-lo, e ainda planejar sua própria morte pelas mãos de Sasuke, dando assim mais poderes para ele, e no último suspiro de sua vida ter seu primeiro e único momento de afeto com seu irmão desde o massacre, foi muito foda.
Em terceiro lugar, ter um escudo que praticamente nada consegue passar e uma espada que tudo que ela atinge é selado, são armas de combate muito poderosas.
Em quarto lugar, o fato de ter entrado na Akatsuki, uma organização onde caso fosse anunciado que ele poderia trair a Akatsuki a morte dele seria certa, e mesmo dentro dela, deixar somente Tobi desconfiar que ele estava ali com um objetivo maior: evitar que a Akatsuki causasse danos a Konoha e seu irmão.
Acho que esses são os fatos principais para tornar o Itachi o personagem mais foda da história de Naruto, fora o lance com os corvos que eu pessoalmente acho foda haha