Acho que ele faz a mesma transferência de alma do orochimaru ou alguma outro, pq o itachi foi procurar por ele antes a morte dos uchihas, então ele já estaria no corpo de obito naquela época, que é mais velho que o itachi.
Também deve-se levar em conseideração a autura do tobi, ou seja:madara cresceu no corpo de obito, sem falar do sharingan contrário ao do kakashi, e o próprio itachi disse que ele perdeu o direito de ser aclamado o mais forte dos uchihas, talvez porque itachi conquistou esse título ou porque ele perdeu o fuumetsu ao entrar no corpo de obito. mas a pergunta é: será que ele é realmente o líder da akatsuki? porque ele mandou no pein uma vez e disse que não aceitava falhas, deve ser o jutsu do sasori.