depende mesmo do Chibaku Tensei, mas como foi dito que pain só o usaria no final acho que ele não teria nem chance de usar, kisame é bom mas nessa luta se ele usasse a cúpula de água ele estaria prejudicando o pain e teria que lutar sozinho dentro da cúpula, isso so atrapalharia, e como foi dito, itachi e jiraya tem os melhores genjutsus o que poderia decidir a luta, acho que a luta seria assim:
itachi se defende dos pains e segura eles com amaterasu e susanoo, vai derrotar uns com certeza e mesmo que seja acertado ele é tensei, enquanto isso jiraya derrota akisame com certeza, não é uma luta facil, mas mesmo assim acho 100% que jiraya vence, depois eles caem de pau no pain que sobrar, se for o que usa a CT eles usam genjutsus no pain para ele não usar o chakra, lembrando que o pain tem que manter o fluxo constante de chakra para continuar com a CT, estando sozinho contra jiraya e itachi é chance zero dele fazer isso, logo pelas limitações do pain em usar a CT ele perde.
pessoal esquece que a fonte da CT é o pain, não precisam destruir a CT e sim o shinobi que a usa...
uma luta dificil, itachi e jiraya teriam que dar tudo de si para vencer mas itachi sendo tensei é 90% sim deles vencerem, se não fosse tensei ainda venceriam mas com 70% de chance