Essa comparação é meio tensa.
Já pensei e repensei sobre ela, mas ainda não estou 100% certo.
Obito é extremamente perigoso, usando seu Jutsu S/T para se aproximar do Kabuto e o levar para outra dimensão, assim o finalizando. Entretanto, mesmo estando intangível, o Uchiha seria pego no Hakugeki no Jutsu, desse modo ficando totalmente INDEFESO contra a investida do gênio.
Claro que, ele poderia se levar totalmente para a dimensão do Kamui, se tivesse conhecimento desse Jutsu.
Por outro lado, o Mokuton: Sashiki no Jutsu, e o toque que o Obito tem que dar para levar para outra dimensão, seriam difíceis de acontencer, já que com o modo Sennin, o Kabuto adquire reflexos extremamente aprimorados, somado com isso a percepção de cobra e a pálpebra de cobra, para não olhar nos olhos do Obito e evitar Genjutsus do mesmo.
Usando o poder do Quarteto do Som, ele poderia dar GRANDE trabalho para o Uchiha, e, usando todas as técnicas do Orochimaru (como Mandara no Jin, Manda 2.0, dentre outras), seria uma luta bem equilibrada.
Vejo uma ligeira vantagem para o Kabuto.