Difícil, mas aposto no time 1. Nidaime, pelo que me lembro, nunca se mostrou um sensor. Da mesma forma que ele pode usar o Genjutsu pra prejudicar todo mundo, a Mei pode usar o Kirigakure e acabar com a visão do time 2 também.
A diferença é que o time 1 tem como senti-lo graças a Kekkai do Jiraiya, ou até mesmo destruí-los sem vê-los, já o time 2 não tem poder pra isso.
Pelo contexto da luta nenhum time iria conseguir ver o outro e, no meio do Kirigakure, não vejo muito o que o Nidaime possa fazer, o mesmo pra Chiyo. Já o Jiraiya pode usar a Kekkai e achar os dois, depois é só a Mei usar um Suiton/Youton onde eles estão e mandar os dois pro ralo. Além disso, o Jiraiya ainda pode invocar um sapo guerreiro e combar óleo com o Youton da Mei, mandando tudo pro espaço.
EDIT: LOL, agora que vi que o Jiraiya já começa em SM. Ai já é apelação demais
Pra mim a luta acabaria se desenrolando assim. Da mesma forma que o time 1 não veria nada, o time 2 ficaria na mesma situação, mas, caso isso acontecesse, a vantagem seria do time 1, que pode matá-los até mesmo sem vê-los, graças ao enorme poder de fogo do Sannin e da Mizukage.
Caso fosse ver separado não sei. Pra mim a Mei venceria a Chiyo, mas seria complicado e a chance dela ser envenenada existe, mas uma hora ou outra venceria, já que com seus Suitons, Futton e Youton, fora os outros elementais, ela pode transformar todas as marionetes em nada.
Agora o Jiraiya acho que acabaria vencendo o Nidaime também com uma dificuldade enorme, podendo até mesmo perder.
Mas juntos a Mei e o Jiraiya não perdem não, têm tudo a seu favor, podendo lidar com TUDO do time 2: Jokey Boy não tem como atingi-los se não se sabe onde eles estão e a Mei ainda pode esfriá-lo ou forçá-lo a explodir antes, usando um Suiton ou Katon. Marionetes não adianta de nada dentro do Kirigakure e seriam alvo fáceis pros ataques dos sapos guerreiros, ou então pros elementais do Jiraiya, ou da Mei mesmo. Ostra acabaria sendo destruída num combo elemental foderástico, que poderia envolver o Katon ou Youton da Mei junto com dois usuários de óleo, ou então poderia ser afundada pelo Yomi Numa.