Sasori poderia vencer aqueles dois, mais facil e um certo exagero, Orochimaru doente e rejeitado bateu de frente com a Kyuubi e seu tremendo poder, isso tudo com pouco chakra e com seus melhores jutsus selados no Shiki Fujin, o mesmo daria bastante trabalho para o Sasori.
Fora que como sabemos, Orochimaru tinha varios anticorpos que poderiam inibir os venenos de Sasori e antes que digam, se o kakashi considerou que o Sasuke poderia estar imune ao veneno da Shizune/Sakura não vejo porque o Orochimaru não teria resistencia contra o veneno de Sasori, ao qual a SAKURA não teve a menor dificuldade para lidar, a resistencia a veneno de orochimaru e superior a do Sasuke, só o fato de uma inexperiente ninja medica como a Sakura de primeira, lidar com o veneno do Sasori, mostra que a Tsunade e Shizune tem um conhecimento nessa area bem maior que o Sasori, logo os venenos da Shizune podem ser bem melhor que os do Sasori.
Enfim, ele(Sasori) poderia sim vencer, devido ao seu grande repertorio de marionetes, e claro gastar muito chakra seria pessimo para o Orochimaru naquelas condições, mais não sei se veneno e cortes seriam algo que daria cabo do Orochimaru rapidamente, principalmente levando em conta que o Orochimaru conta com ataques surpresas que podem muito bem atingir o cilindro no peito do Sasori(Kusanagi que sai da terra e estica podendo perfurar o cilindro e acabar com o Sasori).