Orochimaru tem o Rashoumon que pode defender ele de boa de todos os golpes elementais do Kakuzu, ou no minimo os mais perigosos, como o Katon e Futon.
Raiton pode ser facilmente esquivado, aquele perna dele que se transforma em cobra onde ele esquivou da Kyuubi daria conta de tirar ele de qualquer ataque.
As cobras que podem sair da mão pode prender o Kakuzu, ou até mesmo se um contra ataque para o jiongu do Kakuzu, ou até mesmo servir para corta o Jiongu.
Orochimaru conta ainda com a Kusanagi que pode até mesmo passar pela pele de ferro do Kakuzu(acredito), caso não, ainda tem as 1000 mil cobras cada uma com a Kusanagi na boca, mais o kakuzu pode bater de frente usando o Katon ou Futon, nisso ele poderia ter a guarda aberta e sofrer um ataque por baixo com a Kusanagi visando seu coração como consequencia.
Ao meu ver até esse ponto ficaria equilibrado, mais a partir de Yamata a vitoria seria do Orochimaru, pois dai ele pode muito bem destruir as mascaras, passando por cima delas ou até mesmo engolindo elas.
Orochimaru vence, com algumas dificuldades pela "imortalidade" do Kakuzu, mais ele tem grandes chances de levar.
Orochimaru 6.5/10 levando em conta a batalha inteira, e como o Orochimaru tem TODOS os seus jutsus a disposição, acredito que a diferença entre eles e todos os Akatsukis(com excessão obvia de Itachi, Obito e Nagato) sera bem evidente.