Também quero saber se eles já começam em SM.
Se não, eu acho o Jiraya mais forte, o Naruto tem mais variações do Rasengan e são versões mais poderosas, mas o Jiraya conhece muito bem essas técnicas e não se deixaria vencer.
Em velocidade, ambos são equilibrados, pra falar a verdade, vejo o Naruto da luta contra o Pain um pouco equilibrado com Jiraya
Para entrar em SM, os dois demoram um pouco, o Jiraya mais, talvez
Ele pode invocar aquele sapo roxo(esqueci o nome) Naruto invocaria o Gamabunta, acho eles equiparados, mesmo eu achando o sapo roxo mais energético, slá....
Quando eles entrassem em SM, Jiraya estaria com Paw e Maw, eles poderiam preparar o Gamarinshou, Naruto conhece e usaria os Kage Bushin ou Taju Kage Bushin
Talvez Jiraya tentasse derrotar todos com Oodama Rasengan
E talvez conseguisse, Mas o Naruto verdadeiro poderia ter ido atras dos Sapos.
Jiraya tem o Hari Jizou para ataque e defesa, ele pode se defender de tijutsu com isso, pode destruir clones e prender o Naruto...
Acho tudo muito complicado pois ambos são equilibrados, a diferença é o Taju Kage Bushin e FRS
Mas como o Jiraya é experiente e conhece tudo do Naruto, ele usaria a inteligencia bem melhor que o Naruto.
Deixo Jiraya 5.9/10 quase morrendo