Naruto & Orochimaru > Naruto talvez obtivesse maior controle do chakra da Kyuubi, serviria de cobaia para Orochimaru, faria piadas a cerca das cobras invocadas pelo mesmo, além de ganhar o selo amaldiçoado, se tornando provavelmente o cara mais poderoso de todos os tempos, já que além do mesmo teria a Kyuubi.
Sakura & Orochimaru > Ela quase tão inteligente quanto Sasuke, portanto melhorar e utilizar o Genjutsu não seria tão difícil, mas como ela não tem um kekkei genkai, poderia não ser tão formidável, mas ainda teria o selo da maldição aumentando ainda mais sua força. Sua personalidade provavelmente seria menos chata, ao invés de amar o Sasuke talvez fosse um ódio competitivo no estilo do Lee (Po mas ela não teria de quem se vingar, alias do que ou de quem Sakura iria se vingar do kishimoto?)
Sakura & Jiraya > Não acho que ela chegaria aprender o Rasengan, poderia aprender outras técnicas tão poderosas quanto, aperfeiçoaria seu Taijutsu, implicaria com Jiraya por ele dar em cima de alguma mulher em uma missão, talvez se tornasse mais decidida, atirada e espontânea.
Sasuke & Jiraya > Ele sim poderia aprender o Rasengan, e talvez até aperfeiçoasse um novo jutso que unisse os dois (Chidori + Rasengan), se tornaria mais divertido, esqueceria em parte a vingança, implicaria com Jiraya e as mulheres e receberia conselhos do mesmo sobre o assunto, além de claro aperfeiçoar o Taijutsu ao estilo Jiraya.
Sasuke & Tsunade > Se tornaria muito mais rápido incluindo ao utilizar o chidori (podendo aperfeiçoa-lo), se tornaria um ninja médico, quase kabuto, e como Tsunade é toda trabalhada na inteligencia ela o treinaria para utilizar seu sharingan explorando-o ao máximo... Acredito também no aspecto psicológico ele seria menos frio, podendo estabelecer com ela uma relação como a que Naruto tem com a mesma indo além dos padrões aluno sensei, talvez pela carência)
Naruto & Tsunade > Naruto melhoraria seu controle de chakra pra utilizar o ninjutso médico, ou até mesmo a Força bruta (muito bem utilizada da Sakura), seu controle em nível de Taijutsu acho que não se influenciaria tanto, também tenho dúvidas se ele controlaria tão bem a Kyuubi, talvez quando controlasse a mesma o chakra poderia ser utilizado para curar, sua relação com Tsunade provavelmente seria como a que tinha com Jiraya