Não vou levar em conta se o cara foi "pacificado" ou não. Fez atos de vilania interessantes para o rumo da história, então, entra no meu top 5:
1 - Madara: até agora, foi o que arquitetou tudo e ideologicamente está por trás dos atos de alguns outros vilões;
2 - Obito: não tem essa de que "Obito era seguidor". O cara estava na aniquilação dos Uchihas; foi responsável pela Era da Névoa Sangrenta; foi o causador do incidente da Kyuubi que matou o Quarto Hokage; foi o mentor da Akatsuki por baixo dos panos e "indiretamente" envolvido na desgraça de Konan e Nagato; deflagrou a Quarta Grande Guerra Ninja...
Independente de eu gostar dele ou não, o cara cometeu atos de um tremendo JG$%#$%$#@#.
3 - Danzou: independente do fim último de suas ações ser dito por ele como o bem de Konoha, ele prejudicou bastante a Vila em vários momentos por puro egoísmo. Se não tivesse sido conivente com Orochimaru; tivesse ajudado no incidente da Kyuubi e da invasão de Pain, a Vila poderia ter passado por menos sofrimento. Além de tudo, graças às ações dele, alguns personagens literalmente entraram nas sombras ou ficaram ainda mais perdidos nela, casos de Orochimaru, Kabuto, Itachi e Sasuke, só pra citar alguns. Foi o grande arquiteto da destruição do clã Uchiha.
4 - Pain/Nagato - O grande antagonista em Naruto Shippuuden até agora para mim (minha saga favorita). Matou uma série de shinobis a sangue-frio. Matou Jiraiya, que foi seu sensei, sem dó nem piedade. Foi o grande líder da fase de nuvens vermelhas da Akatsuki, responsável direta ou indiretamente por vários distúrbios no mundo ninja. Destruiu a Vila da Folha...
Enfim...
5 - Orochimaru - O maior filho da "gruta" da fase clássica do anime. Responsável pela destruição de Konoha e incentivador maior do caminho obscuro de Sasuke. Matou o Sandaime Hokage e fez a Vila passar por um momento de instabilidade.
Itachi divide o quinto posto com Oro. O cara tinha todos os elementos de vilania na fase clássica da série, desde a história até a postura. Depois, aos poucos fomos vendo que as coisas eram diferentes do que se supunha.
