Vamos lá...
Itachi é superior individualmente a qualquer um dos 5 Kages, ele os venceria individualmente, alguns seriam deveras difícil.
Aqui sendo os 5 juntos, e eles tendo praticamente quase que conhecimento total, eles vencem sem muitas dificuldades, eu diria que bem poucas.
Mei
Suitons gigantes e poderosos, Youton ou Futon, ela pode concentrar a névoa ao redor dele etc...
Gaara.
Com Suna ele defende todos os Kages do Amaterasu, e ainda pode tirar o Itachi do Susano'o. Pode fazer com que os Kages voem através da Suna, podendo atacarem de cima, e dificultando muito mais para o Itachi.
Oonoki.
Jinton, este pode ferrar com Itachi, Oonoki pode voar, tem Iwa Bushins para dificultar ainda mais.
Kira A.
Com sua Speed, ele facilmente desvia de Amaterasu, e pode fazer várias investidas no Itachi que teria que ficar dentro do Susano'o o tempo todo.
Tsunade.
Com Katuyu ela pode dar suporte médico, e ainda lutar, talvez, tendo o Gaara com Suna, ela poderia ficar mais tranquila em relação ao Amaterasu.
Itachi não tem folego pra peitar os 5 Kages.
5 Kages 8.9/10