Bom temos muitas possibilidades, uma delas é de realmente o Jiraya ter medo de quando o Naruto fosse tentar usar o Odama Rasengan, por ele ter de gastar mais Chakra, dessa forma pelo esforço que Naruto fisesse, ele acabasse usando o Chakra da Kiuuby, e como Jiraya tinha visto o poder de destruição da mesma, ele acabaou temendo e aconselhando ao Naruto de que não usasse esse Chakra.
Outras possibilidades não tão importantes, mas ainda sim não descartadas são: O Próprio poder da Kiuuby, ou seja, com medo da Transformação que Naruto poderia ter, o Jiraya o previnil de não usar nem mesmo o manto da Rapousa.
Outra possibilidade é de algum poder que não foi mostrado no treinamento, ou seja, algo que Jiraya ensinou pro Naruto que até hoje o Kishimoto não quiz mostrar, mas essa auqi é mais descartada!