Não entendi bem as colocações do tópico, mas a dupla um vence.
Sasuke pode apenas distrair o Juubito usando o Limbo para esquivar dos ataques velozes dele, e pode se proteger também com suas demais técnicas.
Enquanto isso Naruto pode derrotar Gai, basta ele criar um clone, este vai ajudar o Sasuke, e ambos fundem o manto bijuu do Naruto com o Susano'o do Sasuke, dando origem ao Kyuubizord, e como já vimos no mangá, Juubito seria vencido por isso, basta Naruto colocar clones em SM nas caudas, ao invés dos seus amigos.
Já o Gai não teria como usar a mariposa da noite, pois Naruto poderia ficar dentro da esfera de Omnyouton, o que tornaria inútil o ataque do Gai, já que aqui ele não conta com o Kamui do Kakashi a distância, que criaria um furo na defesa do Naruto, além do mais o Uzumaki pode lançar as gudou-damas a uns 70 metros de distância, e se acertar acabou pro Gai, sem contar os vários jutsus que são mortais para o Gai, o Amaterasu com o poder do Rikudou pode aniquilar o Jounin, embora o Juubito possa salvá-lo usando o Omnyouton dele.
Enfim, seria uma luta de duplas, Madara Rikudou tomou no meio apenas para o Naruto, Juubito imagino que seja inferior a ele, então Sasuke e Naruto se completam em todas técnicas, basicamente eles tem o poder de Hagoromo unidos, sendo assim venceriam.
PS: Quando Naruto e Sasuke evoluírem vai ser mais absurdo ainda, se Naruto for capaz de usar o Susano'o Asura do Ashura, com 6 braços e 3 cabeças, e colocá-lo com clones como Madara fez com o Susano'o dele, vai ficar de um hack sem tamanho, sem contar Sasuke se for capaz de usar o Tengu, as técnicas do Nagato, enfim, essa dupla será de um poder sobre humano.
