Bom, acho que prejudicaram demais o time dois nessa comparação, mas enfim.
Madara x Sasuke - Obviamente Sasuke já superou Madara, mas no mostrado seria uma luta complicada demais, Sasuke ativaria o seu Tengu, Madara faria o mesmo, e ai entra a experiencia em batalha, e o controle do poder ocular, vejo Madara vencendo pelo dito e MOSTRADO, se for considerar o que vai ser mostrado o Sasuke venceria sem grandes problemas.
Kisame x Nagato - Nagato é muito mais poderoso, tudo o que Kisame poderia fazer nessa batalha é transformar o campo a seu favor e lutar a distância, ST não mataria jamais o Kisame que pode usar tanto a Samehada como a água a sua volta para se proteger, além de se curar, Nagato não tem como absorver o Daikoudan, já que o tubarão é um jutsu de absorção de chakra, enfim, vejo o Uzumaki com grande vantagem, a única chance do Kisame é pegar o Nagato na cúpula com toda sua força.
Tobirama x Minato - Aqui Minato não tem a Kyuubi, o SM dele é demorado demais e não tem duração, Tobirama pode usar o Edo Tensei como bem entender, aposto no Nidaime, ele conhece o Hiraishin como ninguém, já que inventou o mesmo, e tem mais meios de vencer, inclusive pode aproveitar o campo cheio de água, somando sua força a do Kisame, haveriam Suitons monstruosos.
Enfim, no mostrado eu daria vitória para o time dois 6/10, no que eu realmente acho, confiando que Sasuke ainda tem muito mais poder, time dois 10/10, Sasuke é capaz de vencer sozinho isso aqui se duvidar daqui uns mangás.
PS: Se fosse o Madara com Kyuubi, ai o time dois venceria facilmente, mas já que está restrito, segue a opinião acima.