Madara vence, é obvio, o Obito não tem o Rinnegan do Sasuke, logo não consegue ver o Limbo, e mesmo que consiga, ele lutaria com Madara aqui, nem teria tempo.
Agora existem coisas que devem ser consideradas, qual Obito? aquele com controle do Juubi, ou o "Juubito" sem controle que destroçou Hashirama e Tobirama?
Enfim, vou considerar com controle.
Teoricamente Madara tem 5 Limbos, já que um foi selado pelo Naruto, e agora tem 4, logo ele poderia colocar 4 Limbos nos Hokages, seria muito tenso para os 4 lutar com algo que não se pode ver nem sentir, e que pode te causar sérios danos a qualquer momento.
Madara original com um Limbo quebraria o Obito, sem o Kamui ele estaria vulnerável, e Madara tem o Omnyouton para inutilizar totalmente o que Juubito mostrou, e ainda pode demolir as defesas dele apelando para Senpous com o chakra do Rikudou Sennin, ele venceria a batalha e pior, se juntaria as suas demais sombras para varrer os Kages.
Sem contar o fato de que o Mugen Tsukuyomi não está restrito, logo ele poderia terminar com tudo a hora que bem entendesse, ninguém aqui além do Madara e do Obito conseguem voar, basta ele matar o Obito que a luta está no papo.
Madara 6/10
E isso vai aumentar com o mostrado que virá.