título auto-explicativo
Durante a Segunda Guerra Mundial Shinobi, Jiraiya e seus ex-companheiros de equipe lutam contra Hanzō, o líder de Amegakure. Hanzō fica impressionado por eles poderem sobreviver em uma luta contra ele, isso lhes rendeu o título de "Três Ninja Lendário" de Konoha, e que eles aceitem o título em troca dele deixá-los viver. Quando a batalha acaba, Jiraiya e seus companheiros de equipe encontram três jovens órfãos de Amegakure. Orochimaru sugere que ele os mate para poupá-los da crueldade do mundo, Jiraiya decide cuidar deles por um tempo e ensiná-los Ninjutsu. Durante o tempo que passou com eles, Jiraiya cresce perto dos três, e até escreve um livro que foi inspirado em um deles, Nagato. Eventualmente, ele os deixou para que eles pudessem seguir seus próprios objetivos. Apesar das notícias de suas façanhas chegarem a ele de vez em quando, ele pensa que eles morreram durante um incidente não revelado.
Quando ele se tornou um Jōnin capaz de liderar um esquadrão, Jiraiya se tornou o professor de Minato Namikaze e dois outros genin desconhecidos. Jiraiya tomou um interesse particular por Minato, tomando-o como um aprendiz, e entre outras coisas, ensinando-lhe o Kuchiyose no Jutsu.