Aqui, o perigo é simplesmente as máscaras se separarem e pegarem o Kakashi de surpresa. Então existe sim a chance de Kakashi perder.
Porém, o Kakashi depois de usar Raikiris, Bunshins, Raidens, lutar contra ninjas da névoa e etc, usou antes da ajuda da Kurama, 4 Kamuis, se não me engano. Então, com seu chakra intacto, poderia usar 5 tranquilamente.
Aquele Kakashi também evitou Hidan e as máscaras de maneira até tranquila. Com o uso de Bunshins, isso seria ainda mais fácil. Então, já que ele pode usar cerca de 5 kamuis ou mais, ele pode enviar cada máscara para outra dimensão, aos poucos.
Aliás, nem precisa gastar 5 Kamuis, caso ele gaste 4, o Kakuzu ele finaliza no curto alcance com Raikiri, Raiden ou Raikiba (apesar deste ser médio alcance).
Kakuzu também não é sensor, o que implica que um Kage Bunshin + um doton espião seria um combo e tanto, para usar como distrações e etc, ainda mais em Konoha.
Enfim, Kakuzu tem chances sim, mas são bem maiores para Kakashi.