Pessoal, como assim não venceria Itachi? Ele teria entrado na caverna Ryuichi, e dominado o mesmo Sennin Modo que Kabuto, senão mais poderoso. Então o mais provável é que ele teria tudo que Kabuto tinha, mas num corpo Uchiha, e melhor ainda, uma reencarnação de Indra.
Isso porque estamos considerando as capacidades de Kabuto como o limite, pelo mostrado, quando sabemos que Orochimaru era o senhor do Yakushi, possuindo um conhecimento muito mais amplo que o dele.
Eu não duvidaria se com o Modo Sennin e o que mais precisasse, se ele não teria até o Hashirama como Tensei nas mãos, já que Hashirama possivelmente só se livrou do controle do Edo Tensei por causa da força do controle ser as próprias células dele, e dessa vez a fonte seria outra, o Sennin Modo "dragão".
Enfim, não tenham dúvidas que um cara como Itachi não chegaria aos pés dele, basta ver a luta de Kabuto vs irmãos Uchiha, e pensar no que teria acontecido caso o Itachi estivesse sozinho.