Não acho isso.
Pelo menos, não em todos os casos.
Como vimos no manga, alguns conseguem tal proeza, outros não. Porém, à maioria consegue, outros não. Então é raro alguns não conseguir, e a possibilidade de não conseguir são poucas.
Um exemplo que eu posso lhe dar, é o Tobirama e o Hiruzen.
Tobirama diz que as futuras gerações superam a atual. Só que a geração do Hiruzen não conseguiu superar a geração do Tobirama e nem do Hashirama.
E até agora, nenhuma geração conseguiu chegar na primeira geração do Hashirama e Madara. Eles nasciam na guerra, lutavam para sobreviver, e eram obrigados a lutar se quiser-se se manter vivo.
A atual geração luta para completar missões, então eu não acredito nesse papo de geração futura superar a atual.
Eu acredito mais no fato de alunos superar os seus senseis, até porque não são todos os ninjas que se destacam na próxima geração.