Se Jiraya começar em SM e com Paw e Maw o quarteto vence, caso contrário Pain vence.
De uma forma ou de outra, o único relevante ofensivamente é o Jiraya. Com conhecimento do Jiraya, Tendou é capaz de livrar facilmente dele. Basta utilizar o Banshou Tin + estacas de chakra ou Soul Rip ou ST focado antes do mesmo entrar em SM.
Tsunade e Sakura são curto alcance,elas não poderiam fazer nada para impedir a morte do Jiraya,assim como Mei que tudo é anulado pelo Gakido.
Chikushodo lida com todas as Kuchiyoses do grupo,principalmente com o Cérberus. Asura + Ningedo facilmente lidam com Mei.
Jigokudo seria o suporte suficiente para impedir que Pain seja destruído,visto o fato de que apesar de saberem que cada um tem somente um poder,nenhum deles sabe qual é o Jigokudo.
CST é o de menos,não faz muito efeito diante Katsuyu protegendo os Kages + conhecimento.
Gedo Mazou lida com todos eles sem muitos problemas, no máximo o Jiraya sairia vivo e ainda assim não acredito na possibilidade.
Com conhecimento do SM + campo aberto + Pain com conhecimento,duvido seriamente da possibilidade do Jiraya invocar Paw e Maw.
Podem discordar,mas não vejo Pain perdendo isso aqui de maneira alguma.