Vou analisar por partes essa luta.
Primeiro vou eliminar os fracos que são: Sasori, Hidan e Konan. Os destacados simplesmente não possuem nada para lutar de igual a igual ou ajudar contra Madara, seria facilmente eliminados. Seja as Marionetes de Sasori contra o Katon e Susanoo de Madara, o Katon massivo de Madara contra o corpo de papel de Konan e o Hidan por ser inferior ao Madara em questão de Taijutsu.
Restando todos aqueles que poderia dar um bom trabalho ou seriam incrivelmente mais resistentes.
Vejo Kakuzu segurando as pontas mais tempo que Hidan, Sasori e Konan devido aos seus 5 corações e sua vantagem elemental, mesmo possuindo Katons muito inferiores, poderia amplifica-los com a fusão entre Katon + Fuuton e com outros Katons como de Itachi, Sasuke e Obito. Porém, Kakuzu morreria, só sobrevivendo se ficasse atrás dos melhores e no momento em que ambas as partes começassem a apelar.
Então, no momento Madara invocasse a Kyuubi, todos estes que citei (Kakuzu, Konan, Hidan e Sasori) morreriam.
Itachi poderia segurar as pontas com o Susanoo, garantindo uma defesa forte.
Obito poderia se salvar usando o Kamui.
Kisame ao se fundir com Samehada, poderia oferecer uma certa resistência, mesmo eu vendo sua morte, caso a Kyuubi comece a distribuir Bijuudamas.
Nagato poderia sobreviver usando o ST, problema que também não resistiria muito tempo, assim como Kisame.
Deidara poderia sobreviver voando e mantendo uma grande distância.
Sasuke poderia sobreviver com o Susanoo.
Itachi tem o K.A e o Izanami e seriam os dois únicos ataques capazes de deter Madara, porém Izanami requer um certo tempo de preparação. A Espada de Totsuka poderia selar a Kyuubi, devido ao seu tamanho.
Kisame funcionaria como uma espécie de bateria pra Itachi, logo ficaria junto a todo momento com o Uchiha, tanto para ser útil quanto para sobreviver.
Deidara poderia utilizar o C4 ou o C0, podendo mata-lo, mas muito dificilmente eu acho que ele morreria.
Nagato pode ficar utilizando o BT, o ST e até mesmo o CT para distrair Madara, alias na luta o Nagato só serviria pra isso, um papel que ele desempenharia muito bem.
Obito poderia salvar algumas pessoas com o Kamui, porém isso faria com que ele abrisse a guarda e perder um shinobi como o Obito nos instantes iniciais não é uma boa ideia.
Vejo a Akatsuki ganhando, mesmo por muito pouco.