Depende...
Concordo com tudo dito pelo marcos acima. Ele teria vantagens e sairia vitorioso se saísse da vila antes do Nagato chegar. Ele até poderia bater de frente com o Gai e se o mesmo fosse descuidado devido a falta de conhecimento,matá-lo.
Mas com Katsuyu em campo para lhe passar informações, ele logo sacaria que teria que apelar para os gates. Entrando no 7º gate, só o Tendou se safaria, todos os outros pouco a pouco seriam derrotados, ou de uma só vez com o Hirudora.
Vendo que o 7º gate não será suficiente para derrotar Pain por completo,ele usa o 8º portão e acaba com a luta.
Sairia vitorioso pq sairia vivo,enquanto o Gai morreria, mas ficaria sem Pain.