A pior foi da Kushina e Minato, pois foi um momento Pai e filho e tals, além do jeito que foi, a alma sendo selada, etc, etc.
A do Itachi também, pois rolou todo aquele sentimento de irmão para o Sasuke.
Asuma, Neji e Jiraya foram "mesmo nivel" não conseguiria definir qual foi a pior ou qual foi a mais sentimental, todas tiveram seu apelo emocional no momento.