Há dois erros ditos aqui. O primeiro é achar que alguém não saber usar genjutsus muito bem, vai ter a mesma dificuldade para sair dele, o que não é verdade, já que os propósitos de ambas as ações, são completamente opostos.
O segundo é confundir os controles de chakra. Jiraya tem sim um controle de chakra ótimo, porém, para cada habilidade específica, pede-se um "tipo" de controle. Nunca vimos ele usando genjutsu, e supõe-se, que genjutsus de nível Itachi, o pegaria.
Isso porque, para escapar dos genjutsus de Itachi, não basta ser bom em genjutsu, você tem que ser um mestre, ou ter alguma habilidade específica. Exemplo disso é Kakashi, que chegou a mostrar claramente que poderia ter tombado para genjutsu simples do Manguekyou do Uchiha.
Portanto, conclui-se que Jiraya poderia até oferecer certa resistência á genjutsus mais simples, mas com certeza não é imune aos genjutsus de Itachi. Nem Killer Bee com um Bijuu dentro, era.